Esta Villa de Machiquo (cabeça e assento deste Capitão primeiro Tristão) ainda que seja pequena, e de poucos uezinhos, he muito bem assentada, alegre, de muitas hortas, e pomares, situada no meio de húa Ribeira tam fresca como soberba" Jerónimo Dias Leite, século XVI. Em Julho de 1419 João Gonçalves Zarco e Tristão "das ilhas" desembarcaram na formosa praia de Machico. Dava-se, assim, início à gloriosa epopeia dos descobrimentos portugueses. Aqui, foi celebrado a primeira missa na Madeira, por padres franciscanos, no dia da visitação de Santa Isabel (2 de Julho) que acompanharam a expedição, como agradecimento e regozijo da descoberta.
Muitas hipóteses se têm levantado acerca da origem do nome de Machico. A mais conhecida, e não menos polémica, reside na lenda romântica dos malogrados amantes ingleses Robert Machim e Ana d´Arfet. O nome desta localidade parece que advém da corruptela da palavra Machim.
A 8 de Maio de 1440 o infante D. Henrique doa a Tristão Vaz e seus descendentes a Capitania de Machico (que se estendia desde a Ponta da Oliveira, no Caniço, até à Ponta de S. Lourenço e desta até à Ponta do Tristão, no Porto Moniz). Machico torna-se, assim, a primeira sede de capitania do arquipélago da Madeira.
Ainda no século XV, aproveitando a abundante água e o excelente clima, por toda a capitania desenvolve-se a produção de cana-de-açúcar. Aparecem os primeiros engenhos que transformam esta cana em "pãos de açúcar" que são exportados para toda a Europa. Embora a capitania não reunisse as melhores terras para o cultivo da cana-de-açúcar (em 1494 fornecia um quinto da produção regional) foi na antiga vila, segundo o cónego da Sé Jerónimo Dias Leite, que se ensaiou o fabrico de açúcar: "(...) o primeiro açúcar que se vendeu nesta ilha da Madeira foi na vila de Machico donde se começou a fazer e recolheram treze arrobas dele que se vendeu cada arroba a cinco cruzados (...)".
Machico cresce economicamente graças ao lucrativo comércio. Algumas famílias machiquenses tornam-se socialmente poderosas, entre as quais, a família dos Capitães-Donatários. E é esta importante família que vai erigir a Igreja Matriz de Machico, em finais do século XV, tendo como orago a Nossa Senhora da Conceição.
O povoado de Machico, tornado vila por certo de criação simultânea com a do Funchal (segunda metade do século XV), cresceu junto à ribeira protegido pela encosta, ao longo do vale. A vila, compreendia em meados do século XVI, dois pólos centrais. Do lado direito da ribeira, o bairro da vila com os principais edifícios públicos (Câmara, Alfândega e Igreja) e do lado esquerdo, o núcleo populacional da Banda d'Além, onde se localizava a Misericórdia e a Capela de Cristo, actualmente Capela de Nosso Senhor dos Milagres.
Ao longo de cinco séculos a localidade foi crescendo à custa da luta das gentes residentes contra a implacável natureza e insularidade local. Desse estoicismo ficaram memórias. Testemunhos que hoje nos propomos a apresentar, no fiel objectivo de melhor conhecer a História e o Património do Concelho de Machico.